Монастырь, разрушенный землетрясением в 1349 году, был вновь восстановлен в 1366 году, однако свой современный вид он принял только в XVII веке, в аббатстве была богатая библиотека, здесь некоторое время жил Фома Аквинский, с 1930 по 1943 год к монастырю была проведена большая канатная дорога. Именно она стала одной из причин разрушения Кассино во время Второй мировой войны. 8 сентября 1943 года Италия капитулировала, а новое правительство объявило 13 октября Германии войну. Войну на втором фронте европейского театра военных действий вели части немецкой 10-й армии. В конце 1943 года гора была превращена немцами в центральный пункт укрепленной линии, защищавшей подступы к Риму. С января по май 1944 года здесь длилось крупнейшее сражение. Самым черным днём стало 15 февраля 1944 года, в монастыре были только монахи и спалось местное население, главнокомандующий немецкими войсками в Италии, приказал в декабре 1943 г. не включать монастырь в линию немецкой обороны, но союзную авиацию это не остановило, на монастырь было сброшенная килотонна бомб, монастырь был полностью разрушен. В последствии этот удар был назван ошибкой. Битва при Монтекассино была выйграна союзниками лишь в мае 44го, особенно отличились в этой битве поляки. Внизу, рядом с монастырем, есть польское кладбище, на котором захоронены около тысячи бойцов - "Мы, польские солдаты, отдали наши тела Италии, наши сердца Польше, и наши души Богу за свободу для нас и других людей".
